كان في عمر الثامنة عشر عندما صار بحّارًا. شطّط يومًا في خيوس ودخل في خلاف مع قبطان السفينة. أحد البحّارة الأتراك انتهز الفرصة وأراد أن يأخذه في عهدته. فلمّا امتنع ثيوفيلوس اتّهمه لدى القاضي المحلي بلبس الطربوش الإسلاميّ.
قاوم القدّيس كلّ الضغوط والوعود لحمله على شهر إسلامه. نجح الأتراك في ختنه بالقوّة، وأزمعوا أن يقدموه هدية للسلطان في القسطنطنيّة في اليوم التالي. في تلك الليلة تمكّن ثيوفيلوس من الإفلات واختبأ ثلاثة أيام ومن ثم انتقل إلى ساموس ثمّ عاد إلى خيوس.
للحال استعرف الأتراك إليه فقبضوا عليه واستاقوه إلى أمام القاضي واتّهموه بالارتداد عن الاسلام فصرخ ثيوفيلوس: “أنا مسيحي وأريد أن أموت كمسيحيّ! لا شيء في العالم يجعلني استبدل نور ديانتي بالظلمات!”
اُلقي في حبس مظلم، وأخرج بعد ثلاثة أيام ليُعرض للمحاكمة من جديد، وإذ أعلن تمسّكه بالمسيح جلدوه. ثمّ بعد استجواب ثالث حكم عليه بالموت حرقًا.
أسرع القدّيس الخطى باتجاه موضع الاعدام كما لو كان ذاهبًا إلى مأدبة ملكيّة. حمل على ظهره الحطب الذي سيستعمل للنحرقة. فلمّا بلغوا دير القدّيس جاورجيوس أعدّ الأتراك المحرقة فدخل القدّيس فيها من ذاته. وفيما كان ينشد الشكر أسلم روحه إلى الربّ وكان ذلك في السنة 1735م.