تلقّى الثوب الرهبانيّ من يدَي القدّيس ثيودوسيوس الكييفيّ الذي كلّفه بحفظ التيبيكون في الخِدم الليتورجيّة في لافرا الكهوف وبتعليم الإخوة. أجاد في الفضائل النُسكيّة لا سيّما في تواضع القلب، اختير بالإجماع ليخلف القدّيس ثيودوسيوس. أنجز الكنيسة وأبنية الدير الجديد ونقَل الشِّركة إليها بعدما ترك بعض الإخوة في المغاور القديمة صونًا لرُفات القدّيسين. سارَت الحياة في اللّافرا وفق نظام جيّد، سلَكَ الإخوة وبكلّ أمانة لوصايا القدّيسَين أنطونيوس وثيودوسيوس الكهفيّين، لكن بعد فترة انقسم الرهبان وطُرد استفانوس من الدير فما كان منه إلّا أن أسّس ديرًا آخر غير بعيد عن اللّافرا. هناك سعى إلى حفظ تيبيكون القدّيس ثيودوسيوس بصرامة، ونمَت الشِّركة في الدير الجديد وذاع صيت القدّيس في كلّ روسيا، فلمّا رقد بالربّ أسقف فلاديمير اختير استفانوس ليحلّ مكانه، فكان نموذجًا لكلّ الفضائل كما أحبّه الناس ووقّروه. ويُقال أنّه استطاع معاينة النور الإلهيّ في حياته. رقد بالربّ بسلام بعد فترة طويلة من تسلّمه رعاية فلاديمير في العام 1094م.
