كان القدّيس إسحق تاجرًا غنيًّا في توروبتز القريبة من بسكوف. رغب في الحياة الرهبانيّة فوزّع ثروته على المحتاجين والأديرة. وأتى إلى القدّيس أنطونيوس الكييفي ورجاه أن يصير راهبًا. رغب في حياة نسكيّة أقسى من حياة بقيّة الإخوة، فاستقرّ في مغارة على الضفاف الوعرة لنهر الدنيبر. سَدّ فتحة المغارة وأقام في داخلها سبع سنين، مُعظم وقته كان يمضيه في الصلاة. ذاع صيتُ فضيلته أي الاتّضاع ولكي يتّقي مدائح الناس أخذ يتظاهر بالجنون، كان يعرّض نفسه للبرد الشديد والسخرية وسوء معاملة الآخرين له، وبقي هكذا حتّى رقاده.
