وُلد في بلدة اسمها فاسيلييف قريبة من كييف من أبوَين مسيحيّين. كاتب سيرته، نسطر، ذكَر أنّه تسمّى ثيودوسي وقتَ معموديّته لأنّ الكاهن المعمِّد سبق فعاين أنّ هذا الصبيّ مُزمع أن يُكرِّس نفسه لله منذ الشبابيّة، انتقل مع ذويه إلى مدينة كورسك وهو حدَث، كان يذهب إلى الكنيسة كلّ يوم ويُصغي إلى قراءة الكتاب المقدّس بانتباه شديد. كان يخرج مع العمّال إلى الحقول الذي يملكها والدَيه ويعمل معهم كواحد منهم بتواضع كامل. اشتاق إلى زيارة الأراضي المقدّسة في فلسطين لكن أمّه منعته. أخذ على نفسه صناعة القرابين المقدّسة بانتظام. ولمّا بلغ الثالثة والعشرين هرب إلى كييف، والتجأ إلى مغارة يقيم فيها القدّيس أنطونيوس الكييفيّ. أصبح كاهن الشِّركة التي كانت تعدّ إثني عشر راهبًا يومذاك. كان يمضي اللّيل في الصلاة والعمل الدؤوب. استلم رئاسة اللافرا وأنشأ أبنية جديدة وكنيسة، جرى تدشين الدير خلال العام 1062م.
خلال موسم الصوم الكبير اعتاد القدّيس أن يعتزل في المغارة التي أقام فيها في مطلع حياته النسكيّة. كان له محبّة فائقة للفقراء وقد بنى مضافة بقرب الدير كان يستقبل فيها المحتاجين كان يرسل شحنة من الخبز إلى الموقوفين في سجون كييف، وإذ كان قد اقتنى دالة لدى الله فمنَّ الله عليه بموهبة صنع العجائب وشفاء المرضى والنبوءة. رقد بسلام في العام 1074م ومذ ذاك أضحى ضريحه منبعًا لعجائب جمّة. أمّا كنيسة الدير فجرى تدشينها في العام 1089م. وقد ساهما أنطونيوس وثيودوسي في إكمالها لمّا ظهرا لرسّامين في القسطنطينيّة وطلبا منهم أن يهتمّوا بتزيين الكنيسة في اللافرا في كييف.
